Девять запахов весны

Девять запахов весны

// Из чего состоят наши любимые ароматы
Авторы: ЕЛЕНА КЛЕЩЕНКО («ХИМИЯ И ЖИЗНЬ», СПЕЦИАЛЬНО ДЛЯ «КОТА ШРЁДИНГЕРА»)

Запахи — удивительный молекулярный конструктор природы. Два колечка с ветвистыми боковыми группами? Это тополь распускается. Очень похожие колечки, но с двойными связями и меньшим количеством «веточек»? Машина проехала. Мир подаёт нам химические сигналы, и надо уметь распознать их. Предлагаем прогуляться по весеннему городу и узнать, что скрывается за самыми распространёнными в эту пору ароматами.

1. Тополевые почки

Лучший весенний запах, ­пока не появились цветы, — тополевые почки. Аромат смолистый, бальзамический — кстати, англоязычные травники называют масляный экстракт тополевых почек Balm of Gilead, в честь библейского гилеадского бальзама, благоуханного и целебного. Из чего делали тот, точно неизвестно, но едва ли он пах приятнее. Использовать в лекарственных сборах городские растения не стоит: в весеннем воздухе мегаполисов, как мы увидим дальше, содержатся не только полезные компоненты. Но можно собрать почки с обломанных веток (а тополь — очень ломкое дерево, чуть ветер посильнее, и вся дорожка покрыта хворостом), высушить и сделать душистое саше, тряпичный мешочек с ароматным содержимым. Весна пройдёт — запах останется.

Чем пахнет тополь? Прежде всего сесквитерпенами — углеводородами специфического строения, а также их спиртами сесквитерпенолами (напомним, спирт с точки зрения органической химии — это углеводород плюс ОН-группа). Эти соединения отвечают за многие растительные запахи и в большинстве своём обладают противовоспалительными и бактерицидными свойствами. Сесквитерпенолы тополевой смолы — это, например, эвдесмолы; у (+)-альфа-бисаболола запах несильный, цветочно-перечный, зато, как пишут журналы, очень целебный: в перечне его достоинств есть даже противораковая активность. Сесквитерпены запаха тополя — гамма-кадинен, селинены.

2. Бензин

Мы, горожане, токсикоманы. Многим из нас, судя по результатам опросов, нравится нюхать всякую гадость. Заполненные машинами улицы нам дом родной, а запах бензина кажется приятным и даже успокаивающим, хотя, конечно, есть и те, кто его ненавидит до тошноты. Для экспертов в этом деле нет единого «запаха бензина» — разные его сорта, произведённые разными ­компаниями в разных частях света, благоуха­ют по-разному. Например, «зимние» бензины, которые у нас в стране применяются там, где зимы по-настоящему холодные, содержат больше легкоиспаряющихся фракций, чем «летние»: это облегчает запуск двигателя при низких температурах. На автомобильных форумах советуют избегать бензина, который имеет «неприятный» запах, — хорошее топливо, понятно, для автолюбителя всегда пахнет ­замечательно.

С точки зрения простых смертных этот запах образуют ароматические вещества. Для химика «ароматический» означает «имеющий в структуре одно или несколько бензольных колец», но эти конкретные соединения ароматические и в изначальном смысле слова.

Что до выхлопных газов, их неприятный запах может быть вызван сероводородом, который образуется из небольшого количества серы в бензине. Но если бензин ­хороший и двигатель работает нормально, совсем уж отвратительной вони быть не должно.

3. Мокрая собака

Аромат собаки, которая попала под дождь или наплавалась в пруду за утками, раскрывается в полной мере благодаря распространению душистых веществ в виде аэрозолей, а производят эти вещества бактерии и дрожжи — обитатели собачьей шерсти. Прежде чем говорить «какой кошмар», давайте вспомним, что на коже человека также обитают и дрожжи, и бактерии, и неповторимый запах волос любимой… ладно, вы поняли.

Ввиду невысокой практической значимости мокрых собак их запах изучен менее подробно, чем запах жареного мяса или свежего хлеба. Но кое-какие результаты есть. Пилотное исследование провели сотрудники компании, производящей товары для животных, — надо же понимать, что именно должен отмывать собачий шампунь.

Многие из этих веществ по отдель­ности пахнут приятно. Горький миндаль (бензальдегид), цветы и фрукты (фенилацетальдегид, ацетальдегид, 2-нонанон), жареные орешки (2-метилбутаналь), ­грибы (1-октен-3-ол), и даже запах фено­ла не все считают отталкивающим. Правда, п-крезол и диметилтрисульфид— вещества бесспорно вонючие, у 2,3-диэтил-5-метилпиразина ­землистый запах. Сумма же этих слагаемых безошибочно определяется как «пахнет псиной». Ладно, потерпим, животное тоже имеет право на весенние радости.

А вот мои знакомые короткошёрст­ные собаки пахнут преимущественно 1-октен-3-олом — фенолом и крезолом почти не воняют.

4. Кошачьи метки

Цитируя Сашу Чёрного: «Весенний брак! Гражданский брак! Спешите, кошки, на чердак!» Хотя в современных российских городах они больше любят подвалы. Проходишь мимо подъезда, поворачиваешь в арку — и сразу понимаешь: Кот жив.

Моча кошек и в особенности котов содержит сильно пахнущее вещество 3-меркапто-3-метилбутан-1-ол (ММБ). Возникает оно при распаде почти лишённого запаха фелинина. Распад идёт медленно, поэтому запах «расцветает» постепенно; ­если субстанция попала, скажем, на ботинок, масштаб катастрофы осо­зна­ётся не сразу. То же самое вещество придаёт запах и моче многих диких кошек, до рыси включительно.

Вопреки распространённому мнению, ни фелинин, ни ММБ не имеют отношения к кошачьим аллергенам. Аллергию на кошек вызывают белки, содержащиеся в секрете сальных желёз, слюне и других выделениях организма животного. Кстати, и к кошачьим феромонам фелинин и ММБ относят лишь предположительно. Про другие, менее ароматные вещества доказано, что они вызывают у кошек характерное поведение вроде валяния с урчанием, про эти — нет. Но ММБ, бесспорно, помогает кошкам и особенно котам обозначить границы территории. Даже представителям других видов всё понятно. Пожалуй, единственное, что можно сказать в оправдание этого запаха: его не выносят мыши и крысы, они всячески стараются избегать мест, маркированных ММБ.

5. Первые капли дождя

Поэты и писатели не раз отмечали, что первые крапинки дождя в сухой пыли пахнут по-особенному: не водной свежестью и не обычной мокрой землёй, а чем-то таким волшебным. У этого запаха даже есть имя собственное — ­петрикор (от греч. petra — камень и ichor — жидкость, которая течёт в жилах богов). Слово придумали Изабель Бир и Родерик Томас; они предполагали, что этот запах как-то влияет на прорастание семян: то ли замедляет его, то ли ускоряет. Статья об этом вышла в журнале Nature за 1964 год. Гипотеза неплохая: зря, что ли, после первого дождя тут же всходит трава?

Надеюсь, мы никого не ­шокируем сообщением, что этот особенный запах создают почвенные бактерии актиномицеты. Они синтезируют вещество под названием геосмин. (Между прочим, он относится к терпеноидам и немного похож на сесквитерпены.) Геосмин накапливается в почве, а когда вода пропитывает землю, из неё вырываются пузырьки воздуха, лопаются и выбрызгивают раствор геосмина в виде аэрозоля. Нюхать это вещество приятно, а вот пить воду, пахнущую геосмином, — не очень: её запах воспринимается как землистый. Может, потому мы улавливаем запах геосмина в концентрации всего пять частей на триллион, что брезговать мутной водой ­полезно для выживания? Высокая чувствительность нашего носа к этому веществу хоть как-то страхует от дизентерии и прочих неприятностей. Кстати, геосмин придаёт специфи­ческий вкус свёкле и пресновод­ным рыбам: сомам и карпам. Но разрушается в кислой среде, так что уксусная заправка для винегрета и кислый маринад для рыбы поправят дело.

А начнётся первая в году гроза, и к запаху геосмина добавится запах озона О3: он образуется из кислорода О2 под действием электрических разрядов, и нисходящие потоки воздуха приносят его к земле.

6. Шашлык

О запахе шашлыка на открытом воздухе мы подробно и с чувством писали в «Молекулярной кухне» («КШ» № 5 (07), 2015). Запах сырого мяса не слишком выразителен, но оно содержит вещества, которые при высоких температурах образуют летучие компоненты с соблазнительным ароматом. Когда мясо жарят, в нём идёт реакция Майяра: аминокислоты взаимодействуют с сахарами. Продукты этой реакции — сотни летучих веществ. Оттенки запаха, естественно, зависят и от состава маринада, и от того, что мы жарим: говядину, баранину или курятину. Видовые особенности шашлычных ароматов определяются в том числе составом жиров, но, очевидно, не только. Так или иначе, соотношения некоторых летучих компонентов различаются очень сильно. Например, жареная говядина в большей степени пахнет 12-метилтридеканалем, в аромате курятины или свинины его существенно меньше.

Да и сам по себе запах ­древесного дыма не только делает вкуснее шашлык, но и напоминает о каникулах и приключениях.

7. Запах булочной

Сказочный аромат свежевыпеченного хлеба в весеннем воздухе… Тут, как и в случае шашлыка, важную роль играет реакция Майяра, а также карамелизация сахаров. Некоторые компоненты запаха образуются благодаря дрожжевому брожению — выпечка из бездрожжевого теста пахнет немного иначе.

Карамелизация даёт нам мальтол и изомальтол, сладковатый запах свежей корочки. Названия происходят от английского malt — солод: эти вещества также были найдены в обжаренном солоде, то есть пророщенных зёрнах злаков, из которых делают пиво и прочие напитки. Ключевым же ароматом дрожжевого белого хлеба считается 2-ацетил-1-пирролин. Он, как и 2-ацетилтетрагидропиридин, — продукт реакции Майяра, взаимодействия сахаров с белками. Кстати, 2-ацетил-1-пирролин определяет запах только что сваренного риса, особенно сортов басмати и жасмин. Альдегиды (Е)-2-ноненаль и (Е, Z)-2,6-нона­диеналь отвечают за запах мякиша; что интересно, ими же пахнет свежий огурец. Не знаю точно насчёт любимой петербуржцами рыбки корюшки, которая, как известно, тоже пахнет огурцами, — надо бы сделать этой рыбке газовую хроматографию с масс-спектрометрией. Но, скажем, в аромате свежеприготовленной форели (Е, Z)-2,6-нона­дие­наль присутствует. Диацетил имеет маслянистый запах. А вот концентрация 3-метилбутаналя и метионаля выше в запахе свежего ржаного хлеба. Что-то есть захотелось…

8. Варёная кукуруза

Простой и полезный российский стритфуд — варёная кукуруза, ещё тёплая, сочная, натёртая солью. За её аромат отвечают на удивление простые и небольшие молекулы: диметилсульфид, этанол, ацетальдегид, сероводород, этантиол, метантиол, ацетон. Есть и менее летучие компоненты: ацеталь, диметилпиразин, диметилэтилпиразин, но правит бал вот эта низкомолекулярная мелочь. Диметилсульфид — наиболее важный компонент запаха кукурузы, как свежей, так и варёной. Запах этого вещества в чистом виде чаще описывают как «капустный»; нехимик, вероятно, назвал бы его просто вонючим. А вот при сильном разбавлении получается кукуруза, диметилсульфид даже используют как пищевой ароматизатор. Он участвует в формировании запаха варёной свёклы, капусты, спаржи и морепродуктов; диметилсульфидом пахнут крабовые палочки. Этантиол, также известный как этилмеркаптан, добавляют в быто­вой газ как одорант, чтобы хозяева не проморгали утечку: люди чувствуют его запах в очень маленьких концентрациях. То, что мы именуем «запахом газа», — это он и есть.

В запахе попкорна появляются вещества, похожие на «хлебные», в частности тот самый 2-ацетил-1-пирролин, который мы обоняли в хрустящей корочке, и 2-фурфурилтиол — взятый в чистом виде, он пахнет жареным кофе. Маслянистый запах ароматизированного попкорна может быть обусловлен диацетилом.

9. Шпалы

Весна — время путешествий, и кто же не любит запах поезда! Хотя на самом деле это запах не вагонов, а железнодорожных путей. Рельсы лежат на шпалах, шпалы пропитаны креозотом, который защищает дерево от гниения. А крео­зот — то самое вещество, по следу которого, как говаривал Шерлок Холмс, хорошо обученная собака пойдёт хоть на край света. Запах действительно мощный. Строить из дерева, пропитанного креозотом, жилые домики — плохая идея: аромат его силён, а среди летучих веществ есть вредные для здоровья. Однако всё новые и новые умельцы задают вопросы на химических форумах: построил сарайчик из старых шпал, он воняет — как избавиться от запаха?

Креозот — продукт перегонки древес­ного или каменноугольного дёгтя, и нетрудно увидеть его родство с запахом дыма. Казалось бы, ничего хорошего в нём нет, но сила ассоциаций превращает этот запах в один из самых любимых, как показывают опросы. Креозот — купе и стук колёс — проснуться в другом городе.

 

Опубликовано в журнале «Кот Шрёдингера» №4-5 (30-31) за апрель-май 2017 г.

Подписаться на «Кота Шрёдингера»